Background:
Una volta allievo straordinario del Terzo Hokage, lui, Orochimaru e Tsunade erano conosciuti come i Tre Ninja Supremi, appellativo dato loro da Hanzo delle salamandre. Jiraiya in particolare è conosciuto con il nome di Eremita dei Rospi o, come viene spesso chiamato da Naruto, Ero-Sennin (eremita pervertito), per via della sua quasi proverbiale perversione per le donne. Quando era giovane era molto simile a Naruto; addirittura, durante la "Prova dei Campanelli" che il Terzo Hokage fece sostenere ai suoi tre allievi, subì la stessa sorte che capiterà anni più tardi a Naruto.
Jiraiya fu il maestro Jonin del Quarto Hokage e di altri due genin sconosciuti. Dopo aver lasciato Konoha, divenne un autore di successo di libri per adulti, il più famoso dei quali è "Il paradiso della pomiciata", che Kakashi Hatake legge con piacere. Sempre in questo periodo comincia a seguire i movimenti del suo ex-compagno e traditore Orochimaru e di un'organizzazione conosciuta col nome di Alba. Il kanji sul coprifronte di Jiraiya (油, Abura?) significa "olio", che probabilmente ha a che fare con l'uso dell'olio di rospo come medicina e con l'attacco combinato fuoco-olio con Gamabunta . È il migliore fra i tre Sennin nel campo di sigilli, infatti conosce i sigilli meglio di Orochimaru; fu lui a liberare Naruto dal Sigillo Pentastico inflittogli da Orochimaru. È un ninja appartenente al Villaggio della foglia. Ebbe l'occasione di diventare Hokage dopo la morte del Terzo, ma rifiutò promettendo di portare un'altra persona più adatta a quel compito: Tsunade. Durante la ricerca della ninja Medico, offre a Naruto la possibilità di venire con lui e insegnargli il Rasengan, una tecnica inventata dal Quarto Hokage che a sua volta l'aveva insegnata a Jiraiya. Tra la prima e la seconda serie continua ad allenare Naruto.
Il libretto degli assegni di Jiraiya rivela che il suo conto in banca è piuttosto ampio (Naruto esclama che ci sono parecchi zeri alla fine!), molto probabilmente dovuto alle ricompense delle innumerevoli missioni compiute in gioventù, facendolo essere considerato il ninja col maggior numero di missioni compiute. Tuttavia non si fa scrupoli a prendere il borsellino di Naruto e spendere tutti i suoi soldi in saké e donne.
Jiraiya si autoproclama un super-pervertito e gli piace nascondersi vicino ai luoghi in cui le donne fanno il bagno per spiarle, atteggiamento che aveva anche da piccolo. Lui non solo non nasconde mai la sua perversione ma ne va anche fiero, come si può vedere quando ne parla al Terzo Hokage quando era ancora un ragazzo. Nonostante questo non gli piace essere chiamato "Eremita pervertito" (Ero-Sennin). Jiraiya, quando era giovane, mentre testava la tecnica dell'invisibilità fu scoperto a spiare le ragazze da Tsunade, che, per la rabbia, lo colpì fino a ridurlo in fin di vita, rompendogli entrambe le braccia, sei costole, e danneggiando un paio di organi. Questa è a suo dire una delle due sole volte che ha rischiato la vita (spiega che la seconda è stata quando Naruto entrò nello stadio del chakra a Quattro code della Volpe a nove code durante l'allenamento).
Tecniche:
Ninjutsu
Tecnica Superiore della Moltiplicazione del Corpo (Kage Bunshin no Jutsu)
Rasengan
Tecnica del Richiamo (Rospi) (Kuchiyose no Jutsu)
Tecnica della Prigionia della Bocca di Rospo (In combinazione con Iwagama) (Ninpou Kuchiyose - Gamaguchi Shibari)
Arte del Fuoco - Fiato Incendiario del Rospo (In combinazione con Gamabunta) (Katon - Gamayuu Endan)
Arte del Fuoco - Bomba Incendiaria (Katon - Endan)
Arte della Terra - Tecnica della Palude Infernale (Doton - Yomi Numa)
Tecnica della Manipolazione dell'Ombra del Rospo (Gama Daira Kage Ayatsuri no Jutsu)
Tecnica della Ranamorfosi (Kaeru Kaeru)
Simulacro di Spine (Hari Jizō)
Tecnica della Criniera del Leone Selvaggio (Ranjishigami no Jutsu)
Tecnica del Nascondiglio del Rospo (Gamagakure)
Tecnica del Richiamo - Negozio del Rospo (Kuchiyose - Gamamise)
Olio di Rana (Gamadayudan)
Modalità Eremitica o Metodo Sannin (In combinazione con Mà e Pà) (Sennin Mode)
Genjutsu
Disperdi (Kai)
Senjutsu
Rasengan Titanico (Chou-Oodama Rasengan)
Mille Aculei (Senpou, Kebari Senbon)
Tortura dell'Olio Bollente (Senpou, Goemon)
Arte del Fuoco - Grande Bomba Incendiaria (Katon - Dai Endan)
Canto del Rospo (Magen: Gamarinshō)
Fuuinjutsu
Soppressione del Fuoco - Piroconfinamento (Fuuka Houin)
Liberazione Pentastica (Gogyo Kaiin)
Abilità Speciali:
Camminare su pareti verticali
Camminare sull'acqua
Alterazione della forma del chakra (Rasengan)
Alterazione delle proprietà del chakra (Fuoco, Terra)
Modalità Eremita (Senjutsu)